丙烯酰胺

丙烯酰胺是一種白色晶體化學物質，是生產聚丙烯酰胺的原料。聚丙烯酰胺主要用于水的凈化處理、紙漿的加工及管道的內涂層等。淀粉類食品在高溫（>120℃）烹調下容易產生丙烯酰胺。

　　研究表明，人體可通過消化道、呼吸道、皮膚黏膜等多種途徑接觸丙烯酰胺，飲水是其中的一條重要接觸途徑。2002年4月瑞典國家食品管理局和斯德哥爾摩大學研究人員率先報道，在一些油炸和燒烤的淀粉類食品，如炸薯條、炸土豆片等中檢出丙烯酰胺，而且含量超過飲水中允許限量的500多倍。之后挪威、英國、瑞士和美國等國家也相繼報道了類似結果。此外，人體還可能通過吸煙等途徑接觸丙烯酰胺。

丙烯酰胺進入體內又可通過多種途徑被人體吸收，其中經消化道吸收最快。進入人體內的丙烯酰胺約90%被代謝，僅少量以原形經尿液排出。丙烯酰胺進入體內后，會在體內與dna上的鳥嘌呤結合形成加合物，導致遺傳物質損傷和基因突變。

　　對接觸丙烯酰胺的職業人群和偶然暴露于丙烯酰胺人群的調查表明，丙烯酰胺具有神經毒性作用，但目前還沒有充足的證據表明通過食物攝入丙烯酰胺與人類某種的發生有明顯關系。★

　　根據香港消費者委員會的研究，含碳水化合物的食物在經油炸之后，都會產生丙烯酰胺。研究已知丙烯酰胺可致癌。但世界衛生組織表示，由于難以統計丙烯酰胺要到哪一個濃度才會致癌，所以難以訂立安全標準。

　　英文名 Acrylamide

　　英文簡寫：AM

　　分子式 CH2=CHCONH2

　　分子量71．08

　　丙烯酰胺是一種不飽和酰胺，別名AM，其單體為無色透明片狀結晶，沸點125℃(3325Pa)，熔點84~85℃，密度1．122g/cm3。能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿，不溶于苯及庚烷中，在酸堿環境中可水解成丙烯酸。丙烯酰胺單體在室溫下很穩定，但當處于熔點或以上溫度、氧化條件以及在紫外線的作用下很容易發生聚合反應。當加熱使其溶解時，丙烯酰胺釋放出強烈的腐蝕性氣體和氮的氧化物類化合物。

　　19世紀末，從丙烯酰氯與氨合成了丙烯酰胺。1954年，美國氰氨公司采用丙烯腈硫酸水解工藝進行工業生產。1972年，日本三井東壓化學公司首先建立了骨架銅（見金屬催化劑）催化丙烯腈水合制丙烯酰胺的工業裝置，此后各國相繼開發了不同類型的催化劑，采用此項工藝進行工業生產。80年代，日本日東化學工業公司實現了用生物催化劑由丙烯腈制丙烯酰胺的工業生產。

　　硫酸水合法 丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺的硫酸鹽，然后用液氨中和生成丙烯酰胺和硫酸銨：

　　CH2＝CHCN+H2O+H2SO4

　　─→CH2＝CHCONH2·H2SO4

　　CH2＝CHCONH2·H2SO4+2NH3

　　─→CH2＝CHCONH2+(NH4)2SO4

　　此法的缺點是副產大量價值低廉、肥效不高的硫酸銨，又存在嚴重的硫酸腐蝕和污染等問題。

　　催化水合法 丙烯腈與水在銅系催化劑的作用下，于70～120℃、0.4MPa壓力下進行液相水合反應。

　　CH2＝CH-CN+H2O─→CH2＝CHCONH2反應后濾去催化劑，回收未反應的丙烯腈，丙烯酰胺水溶液經濃縮、冷卻得丙烯酰胺結晶。該法工藝流程簡單，丙烯酰胺的選擇性和收率可達98％以上。

　　丙烯酰胺（CH2=CH-CONH2）是一種白色晶體物質，分子量為70.08，是1950年以來廣泛用于生產化工產品聚丙烯酰胺的前體物質。聚丙烯酰胺主要用于水的凈化處理、紙漿的加工及管道的內涂層等。在歐盟，丙烯酰胺年產量約為8-10萬噸。

　　2002年4月瑞典國家食品管理局（National Food Administration，NFA）和斯德哥爾摩大學研究人員率先報道，在一些油炸和燒烤的淀粉類食品，如炸薯條、炸土豆片、谷物、面包等中檢出丙烯酰胺；之后挪威、英國、瑞士和美國等國家也相繼報道了類似結果。由于丙烯酰胺具有潛在的神經毒性、遺傳毒性和致癌性，因此食品中丙烯酰胺的污染引起了社會和各國政府的高度關注。為此，2002年6月25日世界衛生組織（WHO）和聯合國糧農組織（FAO）聯合緊急召開了食品中丙烯酰胺污染專家咨詢會議，對食品中丙烯酰胺的食用安全性進行了探討。2005年2月，聯合國糧農組織（FAO）和世界衛生組織（WHO）聯合食品添加劑專家委員會（JECFA）第64次會議根據近兩年來的新資料，對食品中的丙烯酰胺進行了系統的危險性評估。

　　　人體可通過消化道、呼吸道、皮膚粘膜等多種途徑接觸丙烯酰胺，飲水是其中的一種重要接觸途徑，為此WHO將水中丙烯酰胺的含量限定為1μg /L。2002年4月斯德哥爾摩大學研究報道，炸薯條中丙烯酰胺含量較WHO推薦的飲水中允許的限量要高出500多倍。因此，認為食物為人類丙烯酰胺的主要來源。此外，人體還可能通過吸煙等途徑接觸丙烯酰胺。

　　　丙烯酰胺可通過多種途徑被人體吸收，其中經消化道吸收最快，在體內各組織廣泛分布，包括母乳。經口給予大鼠 0.1 mg/kg bw 的丙烯酰胺，其生物利用率為23-48%。進入人體內的丙烯酰胺約90％被代謝，僅少量以原型經尿液排出。丙烯酰胺進入體內后，在細胞色素P4502E1的作用下，生成活性環氧丙酰胺（glycidamide）。該環氧丙酰胺比丙烯酰胺更容易與DNA上的鳥嘌呤結合形成加合物，導致遺傳物質損傷和基因突變；因此，被認為是丙烯酰胺的主要致癌活性代謝產物。研究報道，給予大小鼠丙烯酰胺后，在小鼠肝、肺、睪丸、白細胞、腎和大鼠肝、甲狀腺、睪丸、乳腺、骨髓、白細胞和腦等組織中均檢出了環氧丙酰胺鳥嘌呤加合物。目前，尚未見人體丙烯酰胺暴露后形成DNA加合物的報道。

　　此外丙烯酰胺和環氧丙酰胺還可與血紅蛋白形成加合物，在給予動物丙烯酰胺和攝入含有丙烯酰胺食品的人群體內均檢出血紅蛋白加合物，建議可用該血紅蛋白加合物作為接觸性生物標志物來推測人群丙烯酰胺的暴露水平。

3.1急性毒性

　　急性毒性試驗結果表明，大鼠、小鼠、豚鼠和兔的丙烯酰胺經口LD50為150-180 mg/kg，屬中等毒性物質。

3.2神經毒性和生殖發育毒性

　　大量的動物試驗研究表明丙烯酰胺主要引起神經毒性；此外，為生殖、發育毒性。神經毒性作用主要為周圍神經退行性變化和腦中涉及學習、記憶和其他認知功能部位的退行性變；生殖毒性作用表現為雄性大鼠精子數目和活力下降及形態改變和生育能力下降。大鼠90天喂養試驗，以神經系統形態改變為終點，未觀察到有害作用的劑量（NOAEL）為0.2 mg/kg bw/天。大鼠生殖和發育毒性試驗的NOAEL為2 mg/kg bw/天。

3.3遺傳毒性

　　丙烯酰胺在體內和體外試驗均表現有致突變作用，可引起哺乳動物體細胞和生殖細胞的基因突變和染色體異常，如微核形成、姐妹染色單體交換、多倍體、非整倍體和其他有絲分裂異常等，顯性致死試驗陽性。并證明丙烯酰胺的代謝產物環氧丙酰胺是其主要致突變活性物質。

3.4致癌性

　　動物試驗研究發現，丙烯酰胺可致大鼠多種器官，包括乳腺、甲狀腺、睪丸、腎上腺、中樞神經、口腔、子宮、腦下垂體等。研究機構（IARC） 1994年對其致癌性進行了評價，將丙烯酰胺列為2類致癌物（2A）即人類可能致癌物，其主要依據為丙烯酰胺在動物和人體均可代謝轉化為其致癌活性代謝產物環氧丙酰胺。

3.5人體資料

　　對接觸丙烯酰胺的職業人群和因事故偶然暴露于丙烯酰胺的人群的流行病學調查，均表明丙烯酰胺具有神經毒性作用，但目前還沒有充足的人群流行病學證據表明通過食物攝入丙烯酰胺與人類某種的發生有明顯相關性。

4.1食品中丙烯酰胺形成

　　丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白質的植物性食物加熱(120°C 以上)烹調過程中形成。140-180℃為生成的溫度，而在食品加工前檢測不到丙烯酰胺；在加工溫度較低，如用水煮時，丙烯酰胺的水平相當低。水含量也是影響其形成的重要因素，特別是烘烤、油炸食品階段水分減少、表面溫度升高后，其丙烯酰胺形成量更高；但除外，在焙烤后期反而下降。丙烯酰胺的主要前體物為游離天門冬氨酸（土豆和谷類中的代表性氨基酸）與還原糖，二者發生Maillard反應生成丙烯酰胺。食品中形成的丙烯酰胺比較穩定；但外，隨著儲存時間延長，丙烯酰胺含量會降低。

4.2食品中丙烯酰胺含量

　　既然丙烯酰胺的形成與加工烹調方式、溫度、時間、水分等有關，因此不同食品加工方式和條件不同，其形成丙烯酰胺的量有很大不同，即使不同批次生產出的相同食品，其丙烯酰胺含量也有很大差異。在JECFA 64次會議上，從24個國家獲得的2002－2004年間食品中丙烯酰胺的檢測數據共6,752個，其中67.6％的數據來源于歐洲，21.9％來源于南美，8.9％的數據來源于亞洲，1.6％的數據來源于太平洋。檢測的數據包含早餐谷物、土豆制品、咖啡及其類似制品、奶類、糖和蜂蜜制品、蔬菜和飲料等主要消費食品，其中含量較高的三類食品是：高溫加工的土豆制品（包括薯片、薯條等），平均含量為0.477 mg/kg，含量為5.312 mg/kg；咖啡及其類似制品，平均含量為0.509 mg/kg，含量為7.3 mg/kg；早餐谷物類食品，平均含量為0.313 mg/kg，含量為7.834 mg/kg；其它種類食品的丙烯酰胺含量基本在0.1 mg/kg以下，結果見表1。

　　由中國疾病預防控制中心營養與食品安全研究所提供的資料顯示，在監測的100余份樣品中，丙烯酰胺含量為：薯類油炸食品，平均含量為0.78 mg/kg，含量為3.21 mg/kg；谷物類油炸食品平均含量為0.15 mg/kg，含量為0.66 mg/kg；谷物類烘烤食品平均含量為0.13 mg/kg，含量為0.59 mg/kg；其它食品，如速溶咖啡為0.36 mg/kg、大麥茶為0.51 mg/kg、玉米茶為0.27 mg/kg。就這些少數樣品的結果來看，我國的食品中的丙烯酰胺含量與其他國家的相近。

　　表1 不同食品中丙烯酰胺的含量（24個國家的數據）

責權聲明：

①本版塊的所有文章及圖片均為客戶自行編輯，其版權為客戶所有，客戶需保證其編輯的文章及圖片均無侵犯任何第三方的合法權益，如被第三方維權，由客戶承擔全部責任；
② 本網站僅為展示平臺，如要轉載，請與我網站聯系協助獲得授權；
③發布內容如有侵權，請及時聯系我網站進行刪除。
※ 聯系電話：400-854-6788